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Squad Battles : Winter War est le neuvième épisode de la série des Squad Battles et reprend le gameplay de ses prédécesseurs. Celui-ci s'intéresse à un épisode qui s'est déroulé au début de la seconde guerre mondiale, la guerre d'Hiver appélée également Talvisota, en finnois. Il s'agit de l'invasion de la petite nation de Finlande par l'armée soviétique qui débuta le 30 novembre 1939. Cette invasion a eu lieu après le refus de la Finlande de créer des avant-postes pour protéger la ville de Léningrad d'une possible attaque de l'Allemagne nazie.

La résistance acharnée des Finlandais face aux forces de l'Armée rouge, qui luttaient pourtant à 4 contre 1, dura jusqu'au traité de Moscou du 12 mars 1940, soit 105 jours. Les résultats de la guerre furent mitigés. Bien que l’Armée rouge parvînt finalement à percer les lignes de défense finlandaises, ni l'URSS ni la Finlande n'en sortirent indemnes. Les pertes soviétiques au front furent importantes, et la renommée internationale du pays en souffrit. En échange de 10% de leur territoire (Isthme de Carélie notamment) et de 20% de leur potentiel industrielle, les Finlandais conservèrent leur souveraineté et gagnèrent en reconnaissance à l'échelle internationale.

Winter War contient 58 scénarios, reprenant les différentes batailles du conflit, et 3 campagnes. Il propose également 39 cartes uniques d'une taille allant de 1000 à 38 000 hexagones.